Actualmente mantiene un noviazgo, con su Co-estrella de iCarly, Jennette McCurdy.
Kress inició su carrera a los 3 años de edad. A los 9 años se tomó un descanso y decidió retomar su carrera como actor a los 13 años. Fue seleccionado para el papel de Eizan Kaburagi en la serie animada Shuriken School, de Nickelodeon. También fue una estrella invitada en Zack y Cody: Gemelos en acción, como Jamie. Nathan ha hecho papeles dramáticos, de enfrentamientos, y alguno que otro sin dejar rastro. A principios de 2007, Nathan ha estado en un cortometraje, Bolsa, por el que obtuvo una Mención de Honor del jurado, y recibió el premio a las 168 horas en el Festival de Cine, por la función de Albertel.
Cabe destacar que Nathan tenía un papel en Drake & Josh, pero debido a su espectacular actuación como Fredward Benson, fue elegido para iCarly y su papel en Drake & Josh fue eliminado.Actualmente trabaja en el programa de Nickelodeon iCarly, desempeñando el papel de Fredward “Freddie” Benson, el productor técnico de iCarly. En dicho programa comparte protagonismo con Miranda Cosgrove y Jennette McCurdy.
También hizo aparición en un capítulo de True Jackson como estrella invitada, así como en un episodio de la serie CSI: Crime Scene Investigation llamado Neverlands.
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